はじめてのスタートアップ転職の教科書【失敗の原因を学んで回避】

転職活動でよくある失敗や見落としがちな落とし穴は?という解説に加えてProfessional Studioが考える、転職活動で失敗をしないための正しい進め方、抑えておくべき情報をお伝えします。

本記事では、スタートアップ転職で実際に起こりがちな失敗パターンと、その回避方法を具体的に解説します。大企業からスタートアップへの転職は、キャリアの大きな転換点となるため、事前の情報収集と準備が成功の鍵となります。

スタートアップ企業の定義や転職するメリット・デメリットを知りたい方は下記の記事をご覧ください。

 

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スタートアップ転職で失敗する原因とは?

スタートアップ転職する理由/動機づけができていない

スタートアップ転職の目的が自分の中で明確に定まっていないと、転職後に入社前のイメージとのギャップに苦しんだり、早期離職につながったりすることがあります。まずは「動機を固め」、そして「動機を高める」ことが重要です。

動機を固める

自分の中で転職する動機が腹落ちしていないと、企業選定が進まず、確信をもって最後の意思決定をすることができません。「なぜ今の会社ではダメなのか」「スタートアップでなければ実現できないことは何か」を言語化できていない状態では、選考過程でも企業側に熱意が伝わらず、内定獲得にも影響します。

動機を高める

動機が弱い状態で意思決定しても、転職後に納得度が下がってしまうケースが多々あります。入社後に「思っていたのと違う」と感じる最大の原因は、転職理由が曖昧なまま決断してしまうことです。

【失敗事例:動機不足による早期離職】 大手金融機関出身のAさんは「スタートアップが流行っているから」という理由で転職。しかし入社後、泥臭い業務や不確実性の高い環境に適応できず、6ヶ月で退職。結果として、キャリアに空白期間が生まれ、次の転職活動に苦労することになりました。

企業や業界についてリアルな一次情報を得られていない

業界知識がない場合、企業や業界の正しい情報を入社前に得られず、自身の希望が満たされない企業に入社してしまうケースも多くあります。サイト等の公開情報だけをうのみにせず、業界のプロに話を聞くことが重要です。

サイト等の公開情報だけで決めない

求人や企業のコーポレートサイトだけでは、中身のリアルな情報は見えてきません。IPOしていないスタートアップはIR情報がないので、サイト上はメンバーの仲が良く見えたが実際は離職率が高かった、黒字経営と聞いていたが実際は単月黒字を1度出しただけだった、資金調達直後で潤沢と思っていたが実際はランウェイが6ヶ月しかなかったといったケースもあります。

【失敗事例:情報不足による入社後ギャップ】 戦略コンサル出身のBさんは、採用サイトの「急成長中」という文言を信じて入社。しかし実態は前年比での成長率が鈍化しており、社内では人員削減の議論が始まっていました。入社3ヶ月後にリストラが実施され、期待していたキャリア構築ができない結果となりました。

業界のプロに話を聞く

業界に詳しい人の話を聞かず転職活動を進めても、精度の高い生の情報を得られないケースも多いです。間違ったインプットをもとに転職活動を進めて失敗しないためにも、実際にスタートアップで働いたことのある業界のプロに話を聞くことが重要です。

具体的には以下のような情報源を活用しましょう:

• 実際にスタートアップで働いている/働いていた知人からの一次情報
• スタートアップ経験のあるキャリアアドバイザーやエージェント
• 業界特化型の転職イベントやミートアップへの参加
• 現役社員へのカジュアル面談依頼

スタートアップの現実と自己認知/自己評価のギャップが大きい

スタートアップ業界には、一般的なイメージとは異なる実情が多々あります。特にマネージャー以上は「高い専門性」と「泥臭く手を動かすスタンス」を求められるので、スタートアップの現実を知っておかないと、入社後のギャップから早期離職につながってしまうことも多いです。

スタートアップ=泥臭い

スタートアップでの仕事はCXOクラスも含め、一般のイメージよりも”泥臭い”です。CXOクラスでも基本的にマネジメントだけしている人は存在しません。CEOが営業電話をかける、CFOが経費精算システムを自ら構築する、COOが採用面接から入社手続きまで一人で対応するといった状況は珍しくありません。

【失敗事例:業務イメージのギャップ】 総合商社出身のCさんは、事業開発責任者として入社。大企業では部下が実務を担当していたため、自身は戦略立案に専念できると考えていました。しかし実際は、顧客リストの作成からテレアポ、契約書作成まで全て自分で行う必要があり、「こんなはずではなかった」と後悔することになりました。

自己評価と企業からの評価のギャップを認識する

求められるのはスタンスと専門性。コンサル、商社等の有名企業出身者でも専門性の不足等を理由に高い評価とならないケースも多くあります。大企業での「総合職」としての経験は、スタートアップでは必ずしも高く評価されません。スタートアップが求めるのは、特定領域で即戦力となる専門性です。

スタートアップ転職で失敗しやすい人の特徴

以下のような特徴を持つ方は、スタートアップ転職で苦労する可能性が高いため、慎重な判断が必要です:

1. 明確な役割分担を求める人

スタートアップでは「これは私の仕事ではない」という考え方は通用しません。組織が小さいため、職務範囲を超えた業務対応が日常的に求められます。

2. 安定を重視する人

スタートアップは常に変化し、事業の方向転換や組織再編が頻繁に起こります。不確実性に対する耐性が低い方には向いていません。

3. ブランドや肩書きを重視する人

スタートアップでは、出身企業のブランドではなく、個人として何ができるかが問われます。大企業の看板に依存してきた方は、自己評価とのギャップに苦しむ可能性があります。

4. 短期的な金銭的リターンを最優先する人

スタートアップの報酬は、固定給が大企業より低いケースが多く、ストックオプションによるリターンも不確実です。短期的な収入増を目的とした転職は失敗につながります。

5. 手厚いサポート体制を期待する人

大企業のような研修制度や上司からの細かいフィードバックは期待できません。自律的に学び、成長できる方でなければ、スタートアップ環境は厳しいでしょう。

スタートアップ転職の正しい進め方

はじめに、スタートアップ転職を成功させるための3つのポイント

スタートアップ転職を成功させるには、以下の3つのポイントを押さえることが不可欠です:

1.業界の”リアルな”一次情報を仕入れる

業界や企業のリアルな情報を仕入れることが、転職の精度に繋がります。公開情報と実態の乖離が大きいスタートアップ業界では、一次情報の収集が成否を分けます。

2.エージェントは、”業界に精通している”人を選ぶ

業界のことを知らないエージェントからは、正しい業界情報を得ることができません。業界に精通していないエージェントもいるため職歴をチェックしてから相談するとよいでしょう。理想的には、自身がスタートアップでの勤務経験を持つエージェント、または専門特化型のエージェントを選ぶべきです。

3.スタートアップに挑戦する理由を明確にする

スタートアップへの挑戦には一定の覚悟が必要になるため、はっきりとした動機づけが重要になります。「なぜスタートアップなのか」「何を実現したいのか」「3年後、5年後にどうなっていたいか」を明確に言語化できることが、成功への第一歩です。

キャリアゴールを設計する

転職活動開始から入社までの流れは大まかに以下のようなプロセスをたどります:

1. キャリアゴールを描く
2. 自身のメタ認知
3. 情報収集・企業選定
4. 転職手段の選定
5. 選考
6. 内定承諾・入社

まず自身のキャリアゴールを描くところから、転職活動を始めるべきです。

最初のステップでは自分が、キャリアを通してどんなゴールを得たいのか、知ることが重要です。自分自身の人生をデザインする、「ロールモデルに近い人から話を聞く」などを通して、自分のキャリアのロードマップをできるだけクリアに描くことが最初のステップになります。

具体的には以下の問いに答えられるようにしましょう:

• 5年後、10年後にどのような状態になっていたいか
• スタートアップ転職を通じて得たい経験やスキルは何か
• 将来的に起業を考えているのか、それとも別のキャリアパスを目指すのか
• 年収、ワークライフバランス、やりがいのうち、何を最優先するか

キャリアゴールを設定しないまま転職すると……

ゴールを決めないままの転職活動では、意思決定ができません。明確なキャリアゴールが無いまま闇雲に情報収集や面接を行うと、決定軸がないため候補者/企業共に決めきれず結果マッチングしなくなります。また仮に転職したとしても入社後に違和感を感じる結果になってしまい、納得度の高い転職にはなりません。

業界/個社のリアルな情報を収集する

転職するスタートアップ業界の、”リアルな中の情報”を収集することが重要です。web上の公開情報には限界があるため、業界全体に精通している人に当たりをつけて話を聞きに行くのがおすすめです。

リアルな情報ソースを持たないと……

業界の本質的な情報を知らずに転職活動を進めてしまうと、「聞こえのいい話」に惑わされてしまいます。webの情報(採用したい)エージェントの話(転職させたい)にはそれぞれ狙いがあり、web上の情報や(業界に詳しくはない)エージェントの話を真に受けてしまうと、納得度の低い転職活動になってしまいます。

【情報収集で確認すべき重要ポイント】

• 直近3ヶ月の資金繰り状況(ランウェイ)
• 主要メンバーの在籍期間と離職率
• 直近の売上推移(単月ではなく四半期ベース)
• 競合との差別化ポイントの実態
• 経営陣の過去の実績と評判

スタートアップを見極める4つの軸

1.市場性

• マーケットが大きい(パイの取り合いにならない)or伸びている
• テクノロジー等によりできた新興市場を対象としている

2.事業性

• 足元の売上/事業KPIが伸びている
• 儲かるビジネスモデルになっている
• 継続的なキャッシュフロー創出の仕組みがある
• ユニットエコノミクスが健全(LTV > CAC)

3.カルチャーフィット

• 代表、経営陣、上司、メンバーの人柄に好感が持てる
• 組織のカルチャー/仕事の進め方が自身にマッチする
• 意思決定のスピード感が自分に合っている
• コミュニケーションスタイルが合う

4.ポジション/自身のスキルフィット

• 自身のスキルが活きるポジションが空いている
• 既存メンバーと上手く補完関係が築ける組み合わせになっている。強みやできることの被りが少ない
• 入社後6ヶ月で期待される成果が明確で、実現可能である

面接で必ず聞いておくべき7つの質問

以下の質問は、入社後のギャップを防ぐために必ず確認すべき項目です:

1. 創業の背景、立ち向かっている課題
2. 市場環境はどうなっているのか?
3. 競合はどこで、勝ち筋や差別化ポイントはどの辺りなのか?
4. 経営陣を中心とした企業カルチャーはどんなカラーなのか?
5. 事業PLやCFはどうなっているのか?(可能であれば直近3期分)
6. 出口戦略(どの時間軸でどの程度の事業規模を目指しているのか?IPO目標時期は?)
7. 入社後、誰とどのような役割分担で働くのか?自身の強み/経験が活きそうか?

【追加で確認すべき質問】

• 直近6ヶ月での主要メンバーの退職はあったか?その理由は?
• 現在の資金調達状況とランウェイは?
• 入社後3ヶ月、6ヶ月、1年でどのような成果を期待されているか?
• 失敗が許容される範囲と、組織としての学習文化はあるか?

スタートアップの年収レンジイメージ

スタートアップの年収水準は資金調達環境の良化により、日系大手に見劣りしない水準まで上昇しています。ストックオプションで大きな金銭リターンを狙うには早期参画が必要です。

【企業フェーズ別 年収・ストックオプション目安】

企業フェーズ	Seed/Early(シード・アーリー)	Middle(シリーズA)	Later(シリーズB以降)	Mothers上場後
経営層	700〜1,200万円 (0.5〜2.0%)	900〜1,300万円 (0.5〜1.0%)	1000〜1,500万円 (0.1〜0.5%)	1,200〜3,000万円
マネージャー	600〜800万円 (0.05〜0.3%)	600〜1,000万円 (0.05〜0.2%)	700〜1,200万円 (0.01〜0.1%)	〜1,500万円
メンバー	〜500万円 (0.05〜0.3%)	〜600万円 (0.05〜0.2%)	〜700万円 (0.01〜0.1%)	〜700万円

※()内はストックオプション付与比率の目安 ※上記はあくまで一般的な目安であり、企業の業種・調達額・評価額によって大きく異なります

【年収に関する注意点】

• 固定給は大企業と比較して低めに設定されるケースが多い
• ストックオプションの価値は不確実であり、IPOまで現金化できない
• 福利厚生(住宅手当、退職金等)は大企業より限定的
• 賞与制度がない、または業績連動で変動が大きい企業が多い

できればメンターとともに振り返って意思決定をする

最後のステップが意思決定。最初に定めた自分のゴールに近づく意思決定になっているか、しっかり振り返る事が重要になってきます。

転職活動の最初のステップでゴールを定めていたとしても、最後の意思決定で悩むことがあります。そのときにしっかり悩みを相談できるメンターを用意しておくことが大切です。最終的な決定は自分で判断するよりアドバイザー視点の意見を取り入れたほうが理想の転職先とマッチングできるでしょう。

【理想的なメンターの条件】

• スタートアップでの勤務経験がある
• あなたのキャリアゴールを理解している
• 利害関係がなく、客観的なアドバイスができる
• 業界の最新動向に精通している

メンターを見つける方法としては、以下が有効です:

• 大学やビジネススクールの先輩・同期
• 前職の上司や同僚でスタートアップに転職した人
• 業界コミュニティやイベントで知り合った人
• LinkedInなどのSNSを通じた繋がり

出身業界別のキャリアパターン

スタートアップから見た戦略コンサル人材

評価されるポイント

• 学習能力/事務処理能力の高さ
• 大手企業向けの顧客折衝力
• 現状把握/課題整理/構造化力
• ハードワーク耐性
• 論理的思考力とドキュメンテーション能力

NG理由として多いパターン

• 事業(稼ぐこと/経営)や実務への理解が薄い
• 専門性の不足
• 評論的/メタ認知のズレ(コンサルとスタートアップの戦略は求められる粒度が全く違う等)
• 年収/肩書へのこだわり
• 「提案だけして実行しない」スタンスが抜けない
• 不確実性の高い環境での意思決定経験の不足

活躍可能性の高いポジションイメージ

事業開発 プロダクト/販売体制が整っていない中でセールス/マーケ/プロダクトを横断し、設計/儲かる仕組みを作っていく職種

経営企画

• 経営戦略策定〜予算策定〜予実管理
• 全社課題の解決(アライアンス/資金調達等)

CFO

• 主なミッションは資本政策〜資金調達
• 管理業務(財務経理等)を担うケースも

VC/アクセラレーター

• ソーシング〜DD〜投資実行〜支援
• 大企業とスタートアップのコラボ促進

スタートアップから見た投資銀行/金融系の人材

評価されるポイント

• 資金調達、IPO、IR、M&A等に関する専門知識
• 直近は海外投資家対応ニーズが高い
• 数値分析/リサーチ力
• プロフェッショナリズム
• ハードワーク耐性
• 財務モデリングスキル

NG理由として多いパターン

• • 評論家スタンスが強い
  • 年収/肩書へのこだわりの強さ
  • 大企業との取引経験しかなく、スタートアップ特有の制約を理解していない

• 事業会社の実務理解が薄い

• リスク回避志向が強すぎる

活躍可能性の高いポジションイメージ

CFO

• 資本政策策定
• 資金調達
• (ミドルステージくらいまでは)管理部門管掌

経営企画

• 経営計画策定/IR
• 予実管理
• 全社課題の解決(アライアンス等)

VC ソーシング〜DD〜投資実行〜支援

スタートアップから見た監査法人の人材

評価されるポイント

• 財務会計、IPO準備、M&Aに関する知見
• プロフェッショナリズム
• ハードワーク耐性
• 内部統制構築の実務経験

NG理由として多いパターン

• 保守的/受け身なスタンス
• 実務経験不足
• 「正確性」を重視しすぎて「スピード」とのバランスが取れない
• ルールがない環境でのルール作りに苦手意識がある

活躍可能性の高いポジションイメージ

CFO(管理部長)

• 財務経理
• 内部統制/IPO準備
• 管理部門管掌

経営企画

• 経営計画策定/IR
• 予実管理
• 全社課題の解決(アライアンス等)

VC/PEファンド ソーシング〜DD〜投資実行〜支援

スタートアップから見た総合商社の人材

評価されるポイント

• 顧客折衝力の高さ
• 財務の基礎知識
• ハードワーク耐性/泥臭さ
• ポテンシャルの高さ
• 幅広いステークホルダーとの調整能力

NG理由として多いパターン

• • 専門性の不足
  • メタ認知のズレ(商社とスタートアップの事業開発は別競技)
  • 年収面のミスマッチ
  • 「組織の看板」に頼った営業スタイルから脱却できない

• 事業会社の実務理解が薄い

• 長期的な関係構築スキルはあるが、短期的な成果創出が苦手

活躍可能性の高いポジションイメージ

事業開発(セールス寄り)

• ソリューションセールス
• アライアンス

海外向け事業開発

• 海外現地での販路開拓
• パートナー探し

経営企画

• 経営計画策定/IR
• 予実管理
• 全社課題の解決(アライアンス等)

CFO

• 主なミッションは資本政策〜資金調達
• 管理業務(財務経理等)を担うケースも

業界別のトレンド・注目企業

FINTECH業界のトレンド/注目企業

FINTECHはFinanceとTechnologyを組み合わせた造語で、従来の金融サービスと技術を組み合わせた領域です。大型調達/Exit事例が出て来ています。

トレンド/注目企業の例

重厚長大な金融システム(SIer)のDX

• Finatext
• Money Forward X
• Route06

SMBの資金調達手段の拡充

• OLTA
• UPSIDER
• ペイトナー

業務DX

• freee
• Money Forward
• Layer X

Wallet/Neo bank/資産運用

• ウェルスナビ
• kyash
• Crezit
• スマートバンク

EC/物流業界のトレンド/注目企業

コロナ禍によりEC化が急激に加速し、伸びている企業が多いです。物流は人手不足を背景にDX化の機運が高まっています。

トレンド/注目企業の例

D2C

• ベースフード
• TENTIAL
• バイオフィリア
• MiL

在庫管理

• ロジレス
• オープンロジ
• ロジクラ

物流DX

• hacobu
• オプティマインド
• ハコベル

OMO

• ヤプリ
• 10X
• フェズ
• メグリ

建築業界のトレンド/注目企業

「高齢化」「人材不足」「重労働」といった課題を背景にDX化の機運が高まっています。また「現場業務効率化」と「機材調達」の大きな市場で事業機会が拡大しています。

トレンド/注目企業の例

工程管理

• スパイダープラス
• アンドパッド
• アルダグラム

機材調達

• ソラビト
• アウンワークス

人手不足

• 助太刀
• クラフトバンク

省人化

• CLUE
• センシンロボティクス
• テラドローン

ヘルスケア業界のトレンド/注目企業

人手不足を背景にDX/業務効率化ニーズが勃興。国の後押しによってビッグデータの活用も促進されています。

トレンド/注目企業の例

診療形態の変化

• メドレー
• Linc’well
• マイシン
• ファストドクター

レセプトデータ活用

• JMDC
• Welby
• Cure App

現場の業務効率化

• ヘンリー
• メダップ
• Dr.Joy

医療周辺領域のDX

• カケハシ
• YOJOテクノロジーズ
• シャペロン
• TENET

スペーステック業界のトレンド/注目企業

資金調達環境の良好化に伴い、新規参入が増加。官から民へ、商用化が促進されるとともに、小型化によるコスト削減も進んでいます。

トレンド/注目企業の例

ロケット

• Space X
• インターステラテクノロジーズ
• ispace

衛星活用

• アクセルスペース
• アークエッジスペース
• Synspective

周辺サービス

• アストロスケール
• ウミトロン
• Space BD
• Pale blue

製造業界のトレンド/注目企業

人手不足を背景にDX/業務効率化ニーズが勃興。IoT/ロボティクス/データの活用促進によるイノベーション「インダストリー4.0」の変化の波が起こっています。

トレンド/注目企業の例

業務効率化

• カミナシ
• アペルザ
• Cayzen

現場育成

• Skillnote
• スタディスト

調達/受発注最適化

• A1A
• Caddi
• ファクトリーエージェント

IoT/ロボティクス

• Sight Machine
• Fetch Robotics
• ラピュタロボティクス

セールスTech業界のトレンド/注目企業

人手不足とコロナ禍による働き方の変化を背景とした営業手法の変化。CRM/データ活用が進んでいます。

トレンド/注目企業の例

MA/CRMツール

• プレイド
• データX
• WACUL

オンライン商談

• zoom
• ベルフェイス
• whereby

セールスイネーブルメント

• ナレッジワーク
• Magic moment
• RevComm
• Sales Marker

HR Tech業界のトレンド/注目企業

サービス乱立・機能分化を背景として機能統合の流れが加速。またAIの急速な進歩に伴って、AIを活用したHR Techも台頭しています。

トレンド/注目企業の例

業務効率化

• SmartHR
• HERP
• jinjer
• Kitera

採用手法の多様化

• ビズリーチ
• Findy
• Youtrust
• Pitta

人事データ活用

• カオナビ
• HRBrain
• パナリット

スタートアップスタジオ/インキュベーション業界のトレンド/注目企業

スタートアップスタジオとは

米国でスタンダードになりつつある、新規事業を同時多発的かつ連続して創出することを目的とした組織です。

スタートアップを生み出す上で必要となるファンクション(事業アイデア・経営者人材・資金・UX・UIデザイン・実装・マーケティング等)を、起業家やスタートアップにトータルで提供できることが特徴です。

トレンド/注目企業の例

スタートアップスタジオ

• XTech
• newn
• リープラ
• デライトベンチャーズ

大企業とスタートアップの連携

• サムライインキュベート
• Plug & Play
• Creww
• ゼロワンブースター
• プロトスター

開発支援

• Sun Asterisk
• グッドパッチ
• Relic

はじめてのスタートアップの教科書まとめ

過去に類を見ない資金調達の活況により、スタートアップに挑戦するリスクは限りなく低い時代になりました。

ビジネスマンは年齢差はあるものの、以下の順番にモチベーションが変化していくそうです。

• Money(稼ぎ)
• Medal(肩書/実績)
• Mission(夢中になること)
• Message(生きた証)

Mission、Messageのフェーズに来たと感じる方、仕組みを変え、世の中を変えていくスタートアップにぜひ挑戦してみてください。

ただし、スタートアップ転職は「誰にでも向いている」わけではありません。本記事で解説した失敗パターンや自己診断を参考に、冷静に自分自身のキャリアゴール、適性、覚悟を見極めた上で、納得度の高い意思決定をすることが重要です。

スタートアップ転職を成功させるための3つの鉄則:

1. 明確なキャリアゴールを設定し、動機を高める
2. 業界のリアルな一次情報を複数ソースから収集する
3. 客観的な視点を持つメンターと共に意思決定する

Professional Studioでは、スタートアップ・ベンチャー企業のIT求人を多数保有。4年間で4,000名以上の支援実績をもとに、年収アップと裁量拡大を両立する転職をサポートします。まずは無料相談から始めませんか？