スタートアップ転職で後悔するのはなぜ?リスクや失敗しないこつを紹介!

大手企業とスタートアップ企業の職場環境は全く異なるため、スタートアップ転職する場合には、事前にポイントを抑えておくことが重要です。

本記事では、スタートアップの転職で後悔するポイントや失敗しないためのポイントについて解説していきます。さらに、実際の面接対策や転職後のスタートダッシュを成功させる具体的な方法についても紹介します。本記事をお読みいただくことでスタートアップ転職のポイントを理解し、自身の転職活動に生かせるようになりますので、是非とも最後までお読みください。

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目次

スタートアップ転職で後悔するポイント

スタートアップ企業への転職は魅力的な選択肢ですが、次のようなリスクも伴います。

  • 会社が成長しなかった
  • 自分が思ったほど活躍できなかった
  • 入社時の給与は大手企業より下がるケースが多い
  • 成果が出せないとキャリアアップが望めない

ここでは、各ポイントについて解説します。

会社が成長しなかった

スタートアップ企業への転職で最も大きなリスクの一つが、会社が期待通りに成長しなかった場合です。

スタートアップはその名の通り、成長を目指している企業ですが、全ての企業が成功するわけではありません。市場の変動や競争の激化、資金調達の失敗など、さまざまな要因で成長が停滞することがあります。特に創業から3年以内の企業では、プロダクト・マーケット・フィット(PMF)の獲得に失敗するケースが多く見られます。

会社が成長しないと、社員にとっても多くの問題が生じます。まず、キャリアの停滞です。成長企業では新しいポジションや役割が次々と生まれ、キャリアアップのチャンスが豊富ですが、成長が止まるとそのような機会も減少します。さらに、経営の不安定化により、給与の未払いや突然の解雇といったリスクに直面する可能性もあります。

自分が思ったほど活躍できなかった

スタートアップ企業に転職したものの、自分が思ったほど活躍できなかったというケースも少なくありません。

スタートアップは大手企業と比べてリソースが限られているため、一人ひとりの役割が非常に重要です。そのため、即戦力としてのスキルや知識が求められることが多く、期待に応えられないと感じることがあります。

特に、スタートアップでは業務の幅が広く、専門外のタスクにも対応しなければならないことが多いです。例えば、マーケティング職であっても営業や顧客サポート、時には採用業務まで担当することも珍しくありません。これにより、自分の得意分野でのパフォーマンスを発揮できず、結果として自己評価が低くなってしまうことがあります。

また、大手企業で確立されていた業務プロセスやツールがスタートアップには存在しないケースが多く、ゼロから仕組みを構築する必要があるため、思うように成果を出せないと感じる人もいます。

入社時の給与は大手企業より下がるケースが多い

スタートアップ企業に転職する際、入社時の給与が大手企業よりも下がるケースが多いことは覚悟しておくべきです。

大手企業は安定した収益基盤を持ち、給与や福利厚生が充実していることが一般的です。一方、スタートアップ企業は成長段階にあり、資金繰りが厳しいことが多いため、初任給やボーナスが大手企業に比べて低く設定されることが少なくありません。特にシードステージやアーリーステージの企業では、現金報酬を抑える代わりにストックオプションの比率を高めるケースが一般的です。

しかし、スタートアップ企業では給与以外の部分でのリターンが期待できることもあります。例えば、ストックオプションや業績連動型のインセンティブが提供されることがあり、企業が成長すれば大きなリターンを得る可能性があります。ただし、ストックオプションが実際に価値を持つのはIPOやM&Aが成功した場合のみであり、多くの場合は権利行使に至らないことも理解しておく必要があります。

成果が出せないとキャリアアップが望めない

スタートアップ企業では、成果主義が強く求められる環境が一般的です。これは、限られたリソースの中で効率的に成長を遂げるために必要なことです。

成果を出せない場合、キャリアアップの機会が限られてしまうことがあります。大手企業では、年功序列や定期的な昇進制度が存在することが多いですが、スタートアップ企業ではそのような制度が整っていないことが多いです。評価は3ヶ月〜半年といった短いサイクルで行われることが多く、明確な成果を継続的に示すことが求められます。

また、スタートアップ企業では、成果を出すために高い自己管理能力やプロジェクトマネジメントスキルが求められます。これができない場合、周囲からの評価が低くなり、キャリアアップの道が閉ざされることになります。さらに、成果が出せないまま在籍期間が長引くと、次の転職活動においても「スタートアップで何も成し遂げられなかった」というネガティブな評価を受けるリスクがあります。

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大手からスタートアップへ転職するメリットについて解説

大手企業からスタートアップへ転職する際には、次のようなメリットがあります。

  • 実力主義で評価される
  • フラットな職場環境
  • 裁量が大きい
  • 経営者視点を身につけられる

ここでは、それぞれのメリットについて解説します。

実力主義で評価される

スタートアップ企業の最大の魅力の一つは、実力主義で評価される点です。

大手企業では、年功序列や固定された評価基準が存在することが多く、個々の成果が必ずしも正当に評価されないことがあります。しかし、スタートアップでは、個々のパフォーマンスが直接評価に反映されるため、自分の努力やスキルが正当に認められる環境が整っています。

この実力主義の環境では、短期間でのキャリアアップが期待できることも大きなメリットです。成果を出せば出すほど、昇進や昇給のチャンスが増え、自分のキャリアを迅速に進めることが可能です。実際、入社1年目でマネージャーに昇進したり、2年目で事業責任者になるといったケースも珍しくありません。

フラットな職場環境

スタートアップ企業のもう一つの魅力は、フラットな職場環境です。

大手企業では、階層的な組織構造が一般的であり、上司と部下の関係が明確に区別されています。しかし、スタートアップでは、役職や肩書きにとらわれず、全員が対等な立場で意見を交換しやすい環境が整っています。

このフラットな職場環境は、コミュニケーションの円滑化に大きく寄与します。例えば、アイデアや意見が自由に飛び交うことで、迅速な意思決定が可能となり、プロジェクトの進行もスムーズに行われます。経営者やCレベルの役員と直接Slackでやり取りをしたり、週次の全社ミーティングで経営方針について質問できる機会も多く、情報の透明性が高いのが特徴です。

裁量が大きい

スタートアップ企業で働くもう一つの大きな魅力は、裁量が大きいことです。

大手企業では、業務の範囲や役割が明確に定められていることが多く、決められた範囲内での仕事が求められます。しかし、スタートアップでは、各メンバーに与えられる裁量が非常に大きく、自分の判断で業務を進めることができる場面が多々あります。

この裁量の大きさは、自己成長を促進する大きな要素となります。自分で考え、行動し、結果を出すことで、責任感や達成感を得ることができます。例えば、新規事業の企画から実行まで一貫して担当したり、マーケティング予算の配分を自ら決定するといった経験が20代のうちから積めることも珍しくありません。

経営者視点を身につけられる

スタートアップ企業で働くことのもう一つの大きなメリットは、経営者視点を身につけられる点です。

大手企業では、各部門が専門化されており、従業員は自分の担当業務に集中することが多いですが、スタートアップでは全体像を把握しながら仕事を進める必要があります。これにより、経営者が日々直面する課題や意思決定のプロセスを間近で学ぶことができます。

スタートアップでは、経営陣との距離が近く、直接コミュニケーションを取る機会が多いです。これにより、経営戦略やビジネスモデルの構築、資金調達の方法など、経営に関する知識やスキルを実践的に学ぶことができます。週次の経営会議に参加して損益計算書(P/L)やキャッシュフロー、顧客獲得単価(CAC)やライフタイムバリュー(LTV)といった重要指標を理解し、意思決定に関わる経験は、将来的に起業や経営幹部を目指す上で貴重な財産となります。

スタートアップへ転職しても後悔しない人の特徴

スタートアップへの転職は魅力的な一方で、リスクもあります。これらリスクを踏まえても後悔せずキャリア形成を成功させる人の特徴としては下記のようなものがあげられます。

  • 行動力・実行力がある人
  • 自己管理能力が高い人
  • 成長意欲が高い人
  • 環境の変化に柔軟に対応できる

ここでは、各特徴について解説します。

行動力・実行力がある人

スタートアップ企業では、迅速な意思決定と行動が求められます。

そのため、行動力と実行力がある人は非常に重宝されます。スタートアップの環境は変化が激しく、日々新しい課題やチャンスが生まれます。こうした状況において、自ら考え、即座に行動に移せる人は、スタートアップのスピード感に適応しやすいでしょう。

また、実行力がある人は、失敗を恐れずに挑戦する姿勢を持っています。スタートアップでは、失敗を恐れて行動を控えるよりも、挑戦し続けることが重要です。失敗から学び、次に活かすことで、個人としても企業としても成長することができます。「完璧を目指すよりまず実行する」というマインドセットを持ち、小さな失敗を素早く繰り返しながら改善していける人が成功しやすい環境です。

自己管理能力が高い人

自己管理能力が高い人も非常に重要な役割を果たします。

大手企業と異なり、スタートアップでは一人ひとりの役割が多岐にわたり、自己管理ができないと業務が滞る可能性があります。自己管理能力が高い人は、自分のタスクを効率的に管理し、優先順位をつけて進めることができます。

さらに、自己管理能力が高い人は、自分の健康管理やストレス管理も怠りません。スタートアップ企業では、長時間労働や高いプレッシャーがかかることが多いため、自己管理ができないと体調を崩してしまうリスクがあります。タスク管理ツールを活用して業務を可視化したり、適切な休息を取ることで持続可能な働き方を自ら設計できる人が、長期的に活躍できます。

成長意欲が高い人

スタートアップ企業で成功するためには、成長意欲が高いことが不可欠です。

スタートアップは常に変化と挑戦の連続であり、日々新しい課題に直面します。成長意欲が高い人は、これらの課題を乗り越えるために自ら学び、スキルを磨くことを楽しむことができます。

成長意欲が高い人は、自分のキャリアを積極的に切り開く姿勢を持っています。新しい技術や知識を積極的に取り入れ、自分の能力を高めることに貪欲です。これにより、スタートアップのダイナミックな環境でも迅速に適応し、成果を上げることができます。オンライン学習プラットフォームを活用したり、業務外でも自主的にスキルアップに取り組む習慣がある人は、スタートアップの急成長に合わせて自身も成長できます。

環境の変化に柔軟に対応できる

新しいプロジェクトの立ち上げや市場の動向に応じた戦略の変更など、環境の変化に迅速に対応することが求められます。そのため、環境の変化に柔軟に対応できる人は、スタートアップでの成功に欠かせない存在です。

柔軟性のある人は、新しい状況や課題に対して前向きに取り組むことができます。彼らは変化を恐れず、むしろ変化をチャンスと捉え、積極的に行動します。例えば、新しい技術の導入や業務プロセスの改善など、変化に対応することで会社全体の効率を向上させることができます。ピボット(事業方針の大転換)が発生した場合でも、これまでの取り組みに固執せず、新しい方向性に素早く適応できる人が重宝されます。

スタートアップ転職を成功させるためのポイント

スタートアップ企業への転職を成功させるためには、次のようなポイントに注意すべきです。

  • 実際に働いている人の現場の様子を見る
  • 経営陣のバックグラウンドを確認する
  • 大企業やVCなどの投資状況などをチェックする
  • 業界全体の将来性を調べる

ここでは、各ポイントについて解説していきます。

実際に働いている人の現場の様子を見る

スタートアップへの転職を考える際には、実際に働いている人の現場の様子を見ることが非常に重要です。

現場の雰囲気や働き方を直接確認することで、その企業が自分に合っているかどうかを判断する材料になります。例えば、オフィスを訪問してみたり、社員と直接話をする機会を設けることで、日常の業務の流れや職場の文化を肌で感じることができます。

また、現場の様子を見ることで、企業の実際の働き方やチームのダイナミクスを理解することができます。スタートアップは大手企業と比べて、業務の進め方やコミュニケーションのスタイルが異なることが多いため、自分がその環境でうまくやっていけるかどうかを見極めることが大切です。可能であれば、カジュアル面談や1日体験入社の機会を活用して、実際のミーティングの進め方や社員同士のコミュニケーションスタイルを観察することをおすすめします。

経営陣のバックグラウンドを確認する

スタートアップへの転職を成功させるためには、経営陣のバックグラウンドを確認することが非常に重要です。

経営陣の経験や実績は、その企業の将来性や安定性に大きく影響を与えるため、事前にしっかりと調査しておくことが求められます。

まず、経営陣の過去のキャリアや実績を確認しましょう。例えば、過去に成功したスタートアップを立ち上げた経験があるか、あるいは大手企業でのマネジメント経験が豊富かどうかなどがポイントです。特に注目すべきは、事業領域における専門知識の深さと、資金調達や組織づくりの実績です。シリアルアントレプレナー(連続起業家)であれば、過去の起業での成功・失敗体験から学んだ知見を活かせる可能性が高いでしょう。

大企業やVCなどの投資状況などをチェックする

スタートアップ企業への転職を検討する際には、その企業がどのような投資を受けているかを確認することが重要です。特に、大企業やベンチャーキャピタル(VC)からの投資状況は、その企業の信頼性や将来性を判断するための重要な指標となります。

まず、大企業からの投資がある場合、そのスタートアップは大企業のリソースやネットワークを活用できる可能性が高いです。これにより、技術開発や市場拡大がスムーズに進むことが期待されます。コーポレートベンチャーキャピタル(CVC)からの出資は、単なる資金提供だけでなく、販路開拓や技術提携といった事業面でのシナジーも期待できます。

次に、VCからの投資も重要なポイントです。VCは通常、成長ポテンシャルの高い企業に投資を行います。そのため、VCからの投資を受けているスタートアップは、将来的に大きな成長が見込まれる可能性が高いと言えます。特に、実績のあるティア1VCや複数のVCからシリーズA以降の資金調達に成功している企業は、第三者による事業性の検証を受けており、一定の信頼性があると判断できます。ただし、調達額が大きいほど良いというわけではなく、バリュエーション(企業評価額)が適正かどうかも重要です。

業界全体の将来性を調べる

スタートアップ企業への転職を検討する際には、その企業が属する業界全体の将来性を調べることも非常に重要です。

まず、業界の市場規模や成長率を確認しましょう。市場規模が大きく、成長率が高い業界は、新しいビジネスチャンスが多く存在するため、スタートアップ企業が成功する可能性も高まります。例えば、テクノロジーやヘルスケア、再生可能エネルギーなどの分野は、現在急速に成長している業界として注目されています。

次に、業界のトレンドや技術革新の動向をチェックすることも重要です。新しい技術やサービスが次々と登場する業界では、スタートアップ企業が革新的なアイデアを持ち込むことで市場をリードするチャンスがあります。市場調査レポートや業界団体の発表データ、政府の成長戦略などを参照して、今後5〜10年のマーケット予測を確認することをおすすめします。また、規制環境の変化も重要な要素です。例えば、フィンテックやヘルステックなどは法規制の影響を大きく受けるため、規制緩和の動向も合わせてチェックする必要があります。

スタートアップ面接で評価されるポイント

スタートアップの面接は、大手企業の面接とは評価基準が大きく異なります。ここでは、スタートアップ面接で特に重視されるポイントを解説します。

カルチャーフィットの重視

スタートアップでは、スキルや経験だけでなく、企業のビジョンやカルチャーへの共感が非常に重視されます。少人数組織では一人ひとりの価値観が組織全体に与える影響が大きいため、「この人と一緒に働きたいか」という視点で評価されることが多いです。

面接では、企業のミッションやビジョンについて事前に深く理解し、自分がどのように貢献できるか、なぜその企業で働きたいのかを具体的に語れるように準備しましょう。単なる志望動機ではなく、創業者のブログ記事や過去のインタビューを読み込んで、経営陣の考え方に共感できるポイントを見つけることが重要です。

即戦力性と学習能力のバランス

スタートアップでは、入社後すぐに成果を出せる即戦力性が求められる一方で、未経験の領域にも積極的に取り組める学習能力も同様に重視されます。

面接では、これまでの具体的な成果を数字や事例で示すとともに、新しいスキルを習得した経験や、専門外の業務に挑戦して成功した事例を準備しておきましょう。「前職でマーケティングを担当していましたが、エンジニアと協力してA/Bテストの仕組みを自ら構築しました」といった、領域横断的な経験は高く評価されます。

主体性と問題解決能力

スタートアップでは、指示待ちではなく、自ら課題を発見し、解決策を提案・実行できる人材が求められます。面接では、ケーススタディや課題解決型の質問を通じて、この能力が評価されることが多いです。

「もし当社の顧客獲得コストが想定の2倍になっていたらどうしますか?」といった質問に対して、論理的な分析プロセスと具体的な打ち手を示せるように準備しておくことが重要です。また、面接の最後に「逆質問」の時間が設けられることが多いので、企業の課題を踏まえた質問をすることで、主体性をアピールできます。

転職後のスタートダッシュを成功させる方法

ここでは、転職後のスタートダッシュを成功させる具体的な方法を紹介します。

小さな成果を早期に積み重ねる

小さくても良いので具体的な成果を出すことが信頼獲得につながります。大きなプロジェクトに着手する前に、すぐに改善できる課題を見つけて解決することで、「この人は成果を出せる」という評価を得られます。

例えば、営業資料の改善、業務フローの効率化、顧客フィードバックの整理など、1〜2週間で完結するタスクから始めましょう。これらの小さな成果が積み重なることで、より大きな裁量を任されるようになります。

フィードバックを積極的に求める

スタートアップでは、大手企業のような体系的な研修や定期的な評価面談がないことも多いため、自ら積極的にフィードバックを求める姿勢が重要です。上司や同僚に対して、「今の業務の進め方で改善すべき点はありますか?」と定期的に確認することで、早期に軌道修正できます。

また、月次や四半期ごとに自己評価を行い、目標に対する進捗を可視化することも有効です。スタートアップの評価は成果主義であるため、自分の貢献を定量的に示せるよう、KPIを設定して管理する習慣をつけましょう。

スタートアップ転職に関するよくある質問

Q1: スタートアップ転職で後悔しやすいポイントは?

スタートアップ転職で後悔しやすい状況には、会社が成長していなかったり、自身が思ったほど活躍できないような状況が続く状況が該当します。特に、企業の資金調達状況や事業の成長指標を事前に確認せずに入社してしまうと、後から「思っていた環境と違った」と感じるケースが多いです。

Q2: 大手からスタートアップへ転職するメリットは?

大手からスタートアップへ転職するメリットとしては、実力主義で評価されたり、フラットな職場環境のため自身の意見を通しやすい点が挙げられます。また、経営者と近い距離で業務を行うため、経営者視点を身につけられる点も挙げられます。さらに、大手企業では経験できない幅広い業務に携われるため、短期間でスキルの幅を広げられることも大きな魅力です。

Q3: スタートアップへ転職しても後悔しない人の特徴は?

スタートアップへ転職しても後悔しない人の特徴としては、行動力や実行力がすでに備わっていて、自己管理能力の高い人が挙げられます。加えて、不確実性を楽しめる人、失敗を学びの機会と捉えられる人、キャリアの短期的な安定より長期的な成長を優先できる人も、スタートアップ環境に向いています。

Q4: スタートアップ企業の生存率はどのくらいですか?

一般的に、スタートアップ企業の5年後の生存率は10〜15%程度とされています。創業から3年以内に多くの企業が資金不足やプロダクト・マーケット・フィットの獲得失敗により事業を継続できなくなります。そのため、転職先を選ぶ際には、資金調達状況や事業の成長指標、経営陣の実績などを慎重に確認することが重要です。

Q5: スタートアップ転職に適した年齢はありますか?

スタートアップ転職に「適した年齢」という明確な基準はありませんが、20代後半〜30代前半が最も多いとされています。この年代は、ある程度のスキルや経験を持ちながらも、新しい環境に適応しやすい柔軟性を保っている時期だからです。ただし、40代以上でも専門性や経営経験があれば、幹部候補として積極的に採用されるケースも増えています。重要なのは年齢よりも、スタートアップの環境に適応できるマインドセットとスキルを持っているかどうかです。

まとめ

スタートアップ転職は、大手企業とは異なるリスクと魅力が存在します。後悔しないためには、事前にしっかりと情報収集を行い、自分自身の適性やキャリアプランを見極めることが重要です。スタートアップ企業の成長性や職場環境、評価制度などを理解し、自分がどのように貢献できるかを具体的にイメージすることが求められます。

また、スタートアップでの成功には、行動力や実行力、自己管理能力、成長意欲、柔軟性といった特性が必要です。これらの特性を持つ人は、スタートアップ環境でのチャレンジを楽しみ、自己成長を遂げることができるでしょう。

さらに、転職先の企業や業界の将来性をしっかりと調査し、経営陣のビジョンやバックグラウンドを確認することで、リスクを最小限に抑えることができます。現場の様子を実際に見たり、投資状況をチェックしたりすることも有効です。

面接対策としては、カルチャーフィットや即戦力性、問題解決能力をアピールできるよう準備し、入社後は最初の30日で関係構築と情報収集を徹底することが、スタートダッシュの成功につながります。小さな成果を積み重ね、積極的にフィードバックを求める姿勢を持つことで、早期に信頼を獲得し、より大きな裁量を任されるようになるでしょう。

本記事を通じて、スタートアップ転職のポイントを理解し、成功への道を切り開くための参考になれば幸いです。自分に合った企業を見つけ、充実したキャリアを築いてください。

Professional Studioでは、スタートアップ・ベンチャー企業のIT求人を多数保有。年収アップと裁量拡大を両立する転職をサポートします。まずは無料相談から始めませんか?

 

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